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罗伯（约翰·库萨克 John Cusack 饰）是个音乐狂热爱好者，他经营着一家唱片店，店里的两名店员迪克和伯利都是音乐爱好者。一天，罗伯的女友罗拉（艾本·叶尤 Iben Hjejle 饰）跟他提出分手，他甚至搞不清楚原因。为此他做起自己的“失恋排行榜”，回顾一路以来失败的恋爱。他发现自己总是充当被甩的一方，于是他决定重新联系这些前女友，询问她们当初选择分手的原因。与此同时，罗拉因为要搬出罗伯的住处而与他一直保持着联系。一次，罗伯从罗拉的朋友口中得知，罗拉居然开始和住在自家楼上的伊安（蒂姆·罗宾斯 Ti

赌城拉斯维加斯，除夕夜。轮盘赌盘在疯狂地旋转，纸牌的劈啪声愈发刺耳。老虎机鸣响，香槟酒气熏天。突然间，灯火骤熄，一片黑暗。这是一个多么完美的时刻，无论你是去偷吻香艳的女郎还是顺手牵羊地私密几张钞票